Woody Allen el volt ájulva Donald Trump színésztehetségétől, amikor 1998-ban a Sztárral szemben (Celebrity) című filmet rendezte – ebben Trump saját magát alakítja. A rendező szerint Trumppal öröm volt dolgozni, és „nagyon jó színész”. Allen minderről Bill Maher komikus Club Random című podcastjában beszélt.
„Nagyon udvarias volt, pontos és céltudatos, mindent helyesen csinált, és igazán volt érzéke a show-bizniszhez. Ó, ha még most is én rendezhetném! Ha hagyná, hogy én rendezzem most, hogy ő az elnök, azt hiszem, csodákra lennénk képesek” – áradozott viccelődve a rendező-színész-forgatókönyvíró.
A filmben egyébként Trump egy rövid jelenetben interjút ad egy tévériporternek egy készülő projektjéről, azaz hogy megveszi a New York-i Szent Patrik katedrálist, lerombolja, és a helyére egy nagyon magas épületet emel.
Allen azt mondta, egyébként Trump legtöbb intézkedésével nem ért egyet, ő Kamala Harrisre szavazott a legutóbbi elnökválasztáson, és nem is érti, miért kezd el valaki politizálni. Szerinte korábban Trump is kedves, udvarias ember volt, aki szeretett golfozni, kosármeccsekre járt és szépségversenyeken zsűrizett, most meg politizál, és teljesen megváltozott.
Beszámolójában a Guardian felidézte, hogy Woody Allent legutóbb sokan kritizálták amiatt, mert videókapcsolaton bejelentkezett egy moszkvai filmfesztiválra, ahol rendezői életművét díjazták. Később viszont tisztázta: az ukrajnai háborút illetően egyáltalán nem ért egyet Vlagyimir Putyinnal.
